Wanda Paulina Nawrocka, Anna Nowicka

Naturalne pochodne 2-amino-1H-benzimidazolu, ich syntetyczne analogi i aktywność biologiczna
2017-01-10

Organizmy morskie produkują wtórne metabolity, które mogą być źródłem struktur wiodących w projektowaniu nowych związków aktywnych biologicznie. Alkaloidy morskie wyizolowano z gąbek morskich z rodzaju Agelas, żyjących w ciepłych wodach morza Karaibskiego i Oceanu Spokojnego wokół archipelagu wysp Okinawy. Alkaloid Ageliferyna wykazuje działanie przeciwbakteryjne oraz hamuje rozwój biofilmów bakteryjnych. Bromogaeliferyna i Dibromoageliferyna hamują napięciowo-zależne kanały wapniowe, przez co wpływają na homeostazę wewnątrzkomórkowych jonów wapnia. Nagelamidy działają przeciwbakteryjnie oraz przeciwgrzybiczo, a Nagelamid G hamuje aktywność enzymu fosfatazy 2A. Benzoscreptryna C, wyizolowana z gąbek morskich Agelas mauritiana i Phakellia wykazuje aktywność przeciwbakteryjną. Struktury tych alkaloidów zainspirowały badaczy do syntezy serii pochodnych 2-amino-1H-benzimidazolu.

Słowa kluczowe: alkaloidy morskie, gąbki, Ageliferyna, Nagelamid, Benzosceptryna, 2-amino-1H-benzimidazol

Natural 2-amino-1H-benzimidazole derivatives and theirs synthetic analogues and biological activity

2-Aminobenimidazoles are one of the most important heterocycles for drug development purposes. Marine organisms produce secondary metabolites that may be valuable for the development of novel drug leads as such and can also provide structural scaffolds for the design and synthesis of novel bioactive compounds.

The marine alkaloids were isolated from Caribbean and then Okinawan marine sponges of the genus, Agelas. Ageliferin has antibacterial properties and can cause biofilms to dissolve. Bromoageliferin and Dibromoageliferin also reduced voltage-dependent calcium entry. Nagelamides exhibited antimicrobial activities against some bacteria and fungi. Nagelamide G inhibited protein phosphatase 2A activity. Benzoscreptin C, isolated from an Okinawan marine sponge of the genus Agelas, showed antimicrobial activity.

Keywords: marine alkaloids, marine sponges, Ageliferin, Nagelamide, Benzosceptrin, 2-amino-1H-benzimidazole

© Farm Pol, 2016, 72 (12): 804–813